In breve:

Nel corso della Guerra troiana Troilo, principe troiano (figlio di Priapo), amoreggia con Cressida, a cui giura eterno amore, poco prima che venga mandata nel campo acheo nel quadro di uno scambio di ostaggi e prigionieri. Desideroso di rivederla, Troilo si introduce di nascosto nel campo avverso e lì la vede amoreggiare con Diomede, il grande eroe acheo che avrebbe in seguito duellato con Enea. A quel punto Troilo la bolla come prostituta. La vicenda fornisce il quadro per una serie di digressioni sui temi della libertà sessuale e del pacifismo, cosa che rese per molti secoli l'opera irrappresentabile e mal digeribile dalla morale in vigore. Sarà solo nel Ventesimo secolo, in particolare a partire dagli anni Sessanta, che la tragedia andrà incontro a una più felice accoglienza da parte del pubblico. Non a caso è considerata, fra le tragedie di Shakespeare, una fra le più moderne.